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Procedure: 100 mL
1-neck flask, stirbar, septum, N2 inlet Dissolved
0.994 g of difluoroaniline (I) and
1.488 g of II in 50 mL of dry CH2Cl2. Stirred at rt. Added 1.690 g of DCC followed by 0.994
g of DMAP. After 4.5 h, a white
ppt had formed. TLC (30:70
EtOAc-hexanes, UV) showed product spot at Rf 0.35. The reaction mixture was filtered through Celite and
concentrated by rotary evaporation.
The product was isolated by flash chromatography on silica gel using
30:70 EtOAc-hexanes as eluant. The
product was a white solid. 1H NMR (CDCl3,
300 MHz) d 8.85 (br, NH), 7.10 (d, J = 7.1 Hz, ArH), 6.53 (m, ArH), 3.95 (s, COCH2),
3.01 (s, NCH3), 1.49 (s, C(CH3)3). notes The reaction follows one of two
possible pathways as illustrated below. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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