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Protection: 100 mL
1-neck flask, stirbar, Dean-Stark, condenser, N2 inlet Dissolved
0.664 g of diol I in 40 mL of benzene
at rt. Added 0.053 g of TsOH-H2O followed by 0.47 mL of
2,2-dimethoxypropane (III). Heated to reflux. After 16 h the reaction was cooled to
rt, quenched with sat. aq. NaHCO3 and extracted with Et2O. The organic layer was dried over MgSO4,
filtered and the solvent was removed by rotary evaporation. The product was isolated by flash
chromatography on silica gel using 10:90 EtOAc-hexanes as eluant. The product was a clear, colorless
oil. 1H NMR (CDCl3,
300 MHz) d 4.81 (s, H2, H3, 2H), 4.23,
4.16 (qABq, J = 11.0, 7.0 Hz, CO2CH2CH3,
4H), 1.65 (s, C(CH3) 2, 3H), 1.41 (s, C(CH3)2,
3H), 1.28 (t, J = 7.0 Hz, CO2CH2CH3,
6H). notes The mechanism of the acetonide
protection illustrates how the reaction is catalytic in acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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