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Procedure: 10 mL
1-neck flask, stirbar, cap Dissolved
0.044 g of I in 0.5 mL of dry THF. Stirred at rt. Added 0.017 g of H5IO6. After 40 min, the solvent was removed
by rotary evaporation. The product
was isolated by flash chromatography on silica gel using 10:90 EtOAc-hexanes as
eluant. The product was a clear,
pale yellow oil. 1H NMR (CDCl3,
300 MHz) d 9.66 (d, J = 1.9 Hz, CHO), 4.51 (dt, J = 5.4, 1.9 Hz, H3), 4.01 (dd, J = 5.4, 1.9 Hz, H2), 2.20 (dt, J = 6.9, 1.9 Hz, H6), 1.55-1.25 (m, CH2s),
0.91 (s, SiC(CH3)3), 0.89 (m, H11), 0.87 (s, SiC(CH3)3),
0.12 (s, SiCH3), 0.10 (s, Si(CH3)2), 0.09 (s,
SiCH3). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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