 | ||
 | | |
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Procedure: 10 mL
1-neck flask, stirbar, septum, N2 inlet Dissolved
0.053 g of alcohol I in 3.0 mL of dry
CH2Cl2.
Stirred at rt. Added 0.035
g of NaHCO3 followed by 0.039 g of mCPBA (57-86%). After 2 h, TLC (20:80 EtOAc-hexanes,
CAM) showed product spot at Rf 0.45.
The reaction mixture was concentrated to ~0.2 mL by rotary evaporation
and purified by flash chromatography on silica gel using 20:80 EtOAc-hexanes as
eluant. The product was a clear,
colorless oil. 1H NMR (CDCl3,
300 MHz) d 5.59 (dq, J = 15.4, 6.6 Hz, H7), 5.37 (ddd, J = 15.4, 7.3, 1.5 Hz, H6), 4.02 (dd(apparent t),
J = 6.6 Hz, H5), 3.94 (bd, H1), 3.58 (bd,
H1), 3.21 (dd, J = 6.2 Hz, H4),
3.08 (m, H2, H3), 1.68 (d, J =
6.6 Hz, H8), 0.88 (s, SiC(CH3)3), 0.87 (s, SiC(CH3)3),
0.08 (s, SiCH3), 0.05 (s, SiCH3), 0.02 (s, SiCH3),
0.01 (s, SiCH3). notes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| | | | | | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||
| | |