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Procedure: 500 mL
1-neck flask, stirbar, septum, N2 inlet Dissolved
3.655 g of thiazole I and 3.464 g of
imidazole in 250 mL of CH2Cl2. Stirred at rt.
Added 3.826 g of TBSCl. Let
stir overnight. After 16 h, quenched
with sat. aq. NH4Cl.
Extracted with CH2Cl2. The organic layer was dried over MgSO4, filtered
and the solvent was removed by rotary evaporation. The product was isolated by flash chromatography on silica
gel using 1:1 EtOAc-hexanes as eluant. The product was a clear, colorless oil. 1H NMR (CDCl3,
400 MHz) d 6.17 (s, ArH), 5.16 (b, NH2),
3.86 (t, J = 6.9 Hz, ArCH2),
2.74 (t, J = 6.8 Hz, ArCH2CH2),
0.89 (s, SiC(CH3)3), 0.01 (s, Si(CH3)2). notes The TBS protecting group was
first introduced by Corey and Venkateswarlu in 1972. They suggested that the reaction proceeds via an N-dimethyl-tert-butylsilylimidazole intermediate (see Corey, E.J.; Venkateswarlu,
A. J. Am. Chem. Soc. 1972,
94, 6190). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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