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Procedure: 25 mL 1-neck flask, stirbar, septum, N2
inlet Dissolved
0.375 g of aldehyde I in 10 mL of dry
CH2Cl2.
Stirred at rt. Added 1.66
mL of Et3N followed by 1.0 mL of TBSOTf. After 3h the solution was dark orange. TLC showed no more s.m. The reaction mixture was poured into
brine and extracted with Et2O.
The organic layer was dried over MgSO4, filtered and the
solvent was removed by rotary evaporation. The product was isolated by flash chromatography on silica
gel using 15:85 EtOAc-hexanes as eluant.
The product was a clear, pale yellow oil. This was then further purified by Kugelrohr distillation
(113 C, 0.7 mm). 1H NMR E (CDCl3, 400 MHz) d 6.40 (d, J = 11.9 Hz, H1), 5.12 (dt, J =
11.8, 6.9 Hz, H2), 4.05 (d, J =
6.9 Hz, H3), 0.89 (s, SiC(CH3)3), 0.87 (s, SiC(CH3)3),
0.12 (s, Si(CH3)2, 0.04 (s, Si(CH3)2). 1H NMR Z (CDCl3, 400 MHz) d 6.17 (d, J = 5.9 Hz, H1), 4.64 (dt, J =
6.7, 5.9 Hz, H2), 4.28 (d, J =
6.7 Hz, H3), 0.90 (s, SiC(CH3)3), 0.88 (s, SiC(CH3)3),
0.11 (s, Si(CH3)2), 0.05 (s, Si(CH3)2). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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